La 2-(metiltio)etilamina, llamada también 2-metilsulfaniletanamina o 1-amino-2-(metiltio)etano,[2] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C3H9NS. Su estructura es semejante a la de la cisteamina pero en este compuesto un grupo metilo sustituye al hidrógeno unido al azufre.
Propiedades físicas y químicas
La 2-(metiltio)etilamina es un líquido claro e incoloro.[3] Alcanza el punto de ebullición a 147 °C, mientras que su punto de fusión —valor estimado— es de -34 °C aproximadamente. Su punto de inflamabilidad —mínima temperatura a la que los vapores de un fluido inician la combustión— es de 36 °C.[4]
Es soluble en agua, en una proporción aproximada de 103 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,2, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos es mayor que en disolventes hidrófilos. Su tensión superficial estimada es de 34,1 ± 0,3 dina/cm,[4] aproximadamente la mitad que la del agua.
Síntesis y usos
La 2-(metiltio)etilamina se puede sintetizar haciendo reaccionar hidrocloruro de cisteamina con iodometano. Otra vía de síntesis diferente tiene como precursor el tert-butil-(2-(metiltio)etil)carbamato.[5]
En cuanto a sus usos, esta amina es un producto farmacéutico intermedio.[6] Por otra parte, se ha estudiado el papel que juega —junto a otros aminotioles como la cisteamina— como inhibidor de la plasma amina oxidasa, enzima que tiene un importante rol biológico catalizando la reacción:
- RCH2NH2 O2 H2O → RCHO NH3 H2O2
En concreto, la 2-(metiltio)etilamina, a diferencia de la cisteamina, es un inhibidor irreversible débil.[7]
Precauciones
Este compuesto es inflamable y corrosivo. Puede producir quemaduras en la piel y en los ojos.[4]
Véase también
- Cisteamina
- Lantionamina
Referencias
![Ethanaminium,2[2[2[4[[2[[(1butyl1formylpentyl)amino]sulfonyl]5](https://images-a.chemnet.com/suppliers/chembase/cas206/635753-19-4.gif)
![Butyl(2{methyl[2(methylamino)ethyl]amino}ethyl)amine Structure](https://static.molinstincts.com/compound_common/butyl-2-methyl-2-methylamino-ethyl-amino-ethyl-amine-2D-structure-CT1091894079.png)
